Владимир Григорьевич Чертков родился в 1854 году в Петербурге. Три источника власти — богатство, знатность и видное служебное положение — были в распоряжении семьи В. Г. Черткова.

Мать В.Г.Черткова, с которой он чувствовал особенную близость, Елизавета Ивановна, урожденная графиня Чернышева-Кругликова, занимала видное место в петербургском высшем свете, и, действительно, многое выделяло ее среди людей, ее окружавших — красота, ум, с детства воспитанная властность и вместе с тем такт — то умение держать себя с людьми, которое в светских кругах само по себе ценилось не меньше, чем ум, и обычно вполне его заменяло.

Отец — Григорий Иванович — флигель адъютант при Николае I, генерал-адъютант при Александре II и Александре III,- был известен в военных кругах тем особенным знанием строевой службы и военной выправки, которое приобреталось офицерами, начавшими свою карьеру в гвардии Николая 1, и вместе с тем имел редкую в придворных сферах репутацию человека прямого и старавшегося осуществлять свой долг так, как он его понимал. Семья Чертковых по всем своим связям принадлежала к наиболее избранному кругу петербургской аристократии, занимала место на высших ступенях той социальной лестницы, на вершине которой находился царский трон, и пользовалась императорским благоволением настолько, что Александр II и Александр III посещали их дом.

Давая характеристику своих родителей в одной из записей своего дневника, он писал о том, что хотя «они принадлежали к числу наиболее порядочных из » порядочных» людей», однако, положение, которое они занимали, должно было отрицательно отразиться на его развитии: «… я рос уверенный в своем каком-то врожденном преимуществе над большинством других людей, гордясь достоинствами моих родителей, их родни и друзей, окруженный прислугой, встававшей со своих сидений в передней, когда я проходил из своих покоев на половину моих родителей, плавая во всяческой роскоши и почти не зная отказа в удовлетворении моих желаний.»

Незаметно подошла юность пришла пора вступить в жизнь, от которой он мог много ожидать. У него были все данные для того, чтобы иметь успех. По общему мнению он был очень красив, тонкий и стройный, почти на голову выше других людей, с большими серыми глазами под изогнутыми бровями и своеобразно остроумен. Владея особенным умением говорить парадоксы. У него был мягкий и в то же время звучный голос, приятный заразительный смех.

Девятнадцати лет Чертков поступил вольноопределяющимся в лейб-гвардии конный полк. Это один из самых блестящих гвардейских полков, и тот разгул, который стал увлекать его еще раньше, сделался для него своего рода требованием хорошего тона. На того, кто попробовал бы жить иначе, в этой среде смотрели бы с недоумением и насмешкой, искренне бы считали его плохим товарищем и чужим человеком.

Но отдаваясь всем тем наслаждениям, которые могла дать жизнь в кругу золотой молодежи, не знавшей ни внешних, ни внутренних преград при осуществлении своих желаний, Чертков время от времени чувствовал, что есть в этой его жизни что-то не должное, и пытался найти какие-то нравственные законы, которым мог бы подчинить свое поведение. В жизни Черткова рос незаметный постороннему глазу разлад, который с каждым годом он чувствовал все больше и тяжелее. Для того чтобы разобраться в возникших сомнениях, присмотреться к другим формам жизни и остаться наедине с собой, он решил, хотя бы на время, отойти от обычной своей жизни, взять отпуск на несколько месяцев и уехать в Англию.

В конце декабря 1879 года Чертков писал из Англии своей матери:
    «Могу тебе сообщить некоторые отрывки моих последних мыслей:

1. Для того, чтобы быть полезным, человек должен ясно определить свое положение среди окружающего мира.
2. Он должен следовательно смотреть на себя не субъективно, но объективно.
3. Достичь такого взгляда он может только тогда, когда силы всех его устремлений будут сосредоточены не на самом себе, а на каком-нибудь великом начале, находящемся вне его. И далее он писал, что сосредоточив все свои мысли на христианском учении «можно быть действительно полезным выполнить задачу своей жизни».

В 1880 году он подает в отставку с военной службы. Уйти в отставку, пренебрегая такой карьерой, значило совершить поступок, о котором в светских салонах станут говорить с недоумением и неодобрением, как о чем-то непонятном, необычном и — как все необычное — почти неприличном. Мать В.Г. Черткова старалась вникнуть в мотивы его решения. Отцу это было сделать труднее, но и он должен был примириться с решением сына, зная его упорство и стремительность в осуществлении своих желаний.

Весной 1880 года Чертков уехал из Петербурга и поселился в усадьбе своих родителей, Лизиновке. Чертков действительно едет в деревню, как молодой богатый барин, собирающийся облагодетельствовать тех крестьян, за счет которых он живет, и имеющий смутное представление об их нуждах.

Но та самостоятельность, которая сказывалась во всей жизни Черткова и здесь помешала ему идти в ногу с другими.

Всматриваясь в работу земства он видит слабые стороны в его деятельности, и задумывает осуществить в Лизиновке те мероприятия, на которые не обращает земство. Так он основывает там ремесленную школу для крестьянских детей и другое.

В 1883 году происходит в октябре месяце его историческая встреча с Толстым в Москве, которая отныне определила ход всей его дальнейшей жизни. О нем говорили, что он толстовец больше, чем сам Лев Николаевич. Он служил в конной гвардии, когда он познакомился с автором «Войны и мира». Эта встреча решила всю его дальнейшую участь.

Пропагандист идеи «нравственного самоусовершенствования», В.Г. Чертков со всем жаром души отдался просветительской деятельности. По инициативе Л.Толстово он в 1885 году организует и финансирует знаменитое издательство «Посредник», которое специализировалось на выпуске художественной и нравоучительной литературы для народа. «Посредник» был первым издательством в России, ставившим своей целью просвещение русского народа и выдержавшим испытание временем, несмотря на давление царской цензуры и прямо враждебное отношение православной церкви. Новое издательство поддержали виднейшие писатели страны. Для «Посредника» писали сам Толстой, Чехов, Короленко, Гаршин, Эртель, Лесков. Книжки продавались необыкновенно дешево. Доступная цена и хорошее оформление, которым занимались Репин, Суриков, Кившенко и другие лучшие русские художники, помогали распространению книжек. Редактированием и составлением планов В. Г. Чертков и его ближайшие сотрудники нередко занимались прямо на лоне природы, в маленьком хуторе Ржевске Острогожского уезда. Ржевск представлял собою господский дом на горе, обширный двор и подсобные постройки; под горой — подряд три пруда, а за ними — 20 десятин дубового леса. Небольшой хуторок под Россошью превратился в крупный издательский центр. Отсюда Чертков вел обширную переписку по делам «Посредника» с видными русскими писателями и художниками. Сюда весной 1894 года приезжал в гости к своему другу Л.. Тостой. Ржевск уже давно исчез с лица земли.

Поскольку «толстовство» как особое вероучение встретило в лице самодержавия решительного противника, В.Г. Чертков уехал на Британские острова. Он был завзятым англоманом, как и его мать, Елизавета Ивановна, которая большую часть года проводила на туманном Альбионе. В местечке Хэнтс Владимир Григорьевич вместе со своей женой Анной Константиновной, урожденной Дитерихс (1859-1927), создал издательскую фирму «Свободное слово». Здесь печатались отправлявшиеся затем нелегально в Россию брошюрки, на обложке которых, как заклинание, стояли толстовские слова: «Не в силе Бог, а в правде». Как часто вспоминали Чертковы на берегах Темзы о своем милом воронежском хуторе.

После смерти Толстого, Чертков руководил изданием и был главным редактором полного собрания его сочинений.

Скончался Владимир Григорьевич в Москве и похоронен он во Введенском кладбище.